23 серпня – укладення між СРСР та нацистською Німеччиною договору про ненапад, що ввійшов в історію як пакт Молотова-Ріббентропа. Таємні протоколи до нього розділяли Центрально-Східну Європу між Гітлером і Сталіним і фактично відкрили шлюзи для Другої світової війни.
1 вересня – напад ІІІ Райху на Польщу, початок Другої світової війни. У лавах Війська Польського воюють 110-120 тис. українців. Бомбардувань зазнає Львів та інші західноукраїнські міста. Початок Другої світової війни для українців.
17 вересня – напад СРСР на Польщу. За цей час Вермахт в боях з Військом польським встиг просунутись до Бреста і Львова. Радянський нарком закордонних справ В’ячеслав Молотов вручив послу Польщі в Москві ноту, де стверджувалося, що «…польська держава та її уряд фактично перестали існувати». Також у ноті зазначалося, що «радянський уряд віддав розпорядження головному командуванню Червоної армії надати наказ військам перейти кордон і взяти під свій захист життя і майно Західної України й Західної Білорусі». Війська Українського фронту під командуванням маршала Семена Тимошенка просувалися назустріч Вермахту, майже не зустрічаючи організованого опору польських військ.
22 вересня – спільний парад радянських і німецьких військ Семена Кривошеїна та Гейнца Гудеріана у Бресті, Білорусь.
28 вересня – укладення Договору про дружбу і кордони між СРСР та ІІІ Райхом, перерозподіл сфер впливу на окупованих землях міжвоєнної Польщі.
16 жовтня – впровадження в СРСР медалі «Золота Зірка» – відзнаки Героя Радянського Союзу. За час війни цієї відзнаки удостоїлися понад 2 тис. українців, понад 30 – двічі, а льотчик Іван Кожедуб – тричі.
22 жовтня – початок радянських «виборів» до Народних зборів Західної України. «Голосування» організували політвідділи Українського фронту Червоної армії, до кампанії долучилися понад 50 тис. радянських агітаторів. За «блок комуністів і безпартійних», за офіційною версією, “віддали голоси” 90% виборців, зі 127 депутатів 71 були радянськими солдатами.
26 жовтня – Народні збори західної України одностайно ухвалили рішення про встановлення радянського ладу, возз’єднання з Українською РСР та початок колективізації.
1-2 листопада – Верховна Рада СРСР проголосувала за включення Західної України до складу УРСР.
30 листопада – початок радянсько-фінської («Зимової») війни. Північно-західним фронтом командував Семен Тимошенко, з українців комплектувалися 44-та і 70-та стрілецькі дивізії, перша з яких потрапила в оточення і загинула. Всього з радянського боку загинуло до 40 тис. українців. Українські добровольці, зокрема Юрій Горліс-Горський, воювали й на боці Фінляндії.