22 червня – напад ІІІ Райху на Радянський Союз, Україна стає найбільшим у світі полем бою між тоталітарними режимами.
23-29 червня – найбільша під час Другої світової війни танкова битва (4 тис. танків) в трикутнику Луцьк – Дубно – Броди. Розгром та відступ радянських військ.
24 червня – початок евакуації промислових підприємств з України за Урал.
30 червня – ОУН проголошує у Львові Акт відновлення Української Держави, створює Уряд на чолі з Ярославом Стецьком. 9 липня нацистська влада розігнала цей Уряд й арештувала Стецька. За 4 дні до цього у Кракові був арештований Степан Бандера.
15 липня – 8 серпня – оточення і знищення радянських військ в «котлі» під Уманню. В полон потрапили понад 100 тис. солдат, це було перше велике оточення радянських військ в Україні.
1 серпня – включення Галичини до складу Генерал-губернаторства – так офіційно називалася окупована територія Польщі, що не була безпосередньо приєднана до ІІІ Райху.
18 серпня – підрив радянськими військами греблі Дніпрогесу без попередження місцевих жителів. Точна кількість загиблих цивільних досі невідома.
19 серпня – українська територія між Дністром і Південним Бугом під назвою “Трансністрія” перейшла у володіння Румунії – союзниці III Райху .
20 серпня – створення на окупованих вермахтом території Райхскомісаріату Україна зі столицею в Рівному.
21 серпня – взяття загонами повстанського отамана Тараса Бульби-Боровця Олевська на півночі Житомирщини. Утворення в околиці «Олевської республіки», що перебувала під контролем українських повстанців.
28 серпня – початок депортації радянських німців, зокрема з України та Криму.
23 серпня – 26 серпня – оточення і знищення радянських військ в «котлі» під Києвом. В оточення потрапили понад 660 тис. солдат, цей “котел” був і залишається найбільшим оточенням в світовій історії.
15 вересня – початок масових репресій ґестапо та СД проти членів ОУН(б). До кінця 1941 р. було заарештовано до 1500 націоналістів на українських землях та за кордоном.
19 вересня – після 71-денної облоги німецькі війська захопили столицю УРСР Київ. Бої за місто тривали з 7 липня. Долю Києва вирішив розворот 2-ї танкової групи і 2-ї армії Вермахту зі складу групи армій «Центр» з західного (московського) напряму на південь. Тим часом, частини групи армій «Південь» форсували Дніпро біля Запоріжжя, Дніпропетровська і Кременчука. Опинившись на Лівобережній Україні, німецькі війська замкнули кільце оточення, в яке потрапили чотири армії Південно-Західного фронту разом із фронтовим командуванням. Радянські війська залишили Київ, проте вирватися з оточення вдалося не всім.
До 24 вересня, за німецькими даними, під Києвом було взято в полон 665 тисяч осіб. Поразка Південно-Західного фронту відкрила німецьким військам шлях на Східну Україну, у Приазов’я і Донбас.
24 вересня вибухнули адміністративні будинки (зокрема й архітерктурні пам’ятки) в центрі Києва – на Хрещатику та прилеглих вулицях, заміновані радянськими саперами. Внаслідок двотижневої пожежі згоріло 324 будівлі, тисячі киян залишилися без даху над головою. Невдовзі радянські диверсанти підірвали Успенський собор Києво-Печерської лаври – пам’ятку XII ст..
28-30 вересня – початок масових розстрілів у Бабиному Яру – символі Голокосту в Україні, здійснених зондеркомандою 4а під керівництвом Пауля Блобеля. Лише впродовж цих двох днів було страчено понад 30 тис. євреїв. Розстріли євреїв, циган, а також українців і військовополонених різних національностей тривали до кінця окупації Києва. Зокрема, протягом 1942 р. нацисти розстріляли 621 члена ОУН (мельниківців), 100 матросів Пінської військової флотилії, 5 циганських таборів. Загальна оцінка страчених у Бабиному Яру варіюєтсья від 70 тис. до 200 тис. осіб.
1 – 29 жовтня – Перша битва за Харків. Загинуло та потрапило в полон 100 тис. радянських солдатів.
10 жовтня – оточення та розгром радянських військ в «котлі» під Маріуполем (або “Азовському котлі”. В оточення потрапили понад 100 тис. солдатів, це був третій та найменш відомий “котел” в Україні у 1941 р.
16 жовтня – радянські війська залишили Одесу. Оборона міста тривала від 5 серпня і була чи не єдиною “успішною” радянською операцією – хоча місто довелося залишити, Приморська армія була евакуйована з нього до Севастополя майже без втрат.
28 жовтня – після місячних боїв за Перекоп вермахт проривається до Криму.
30 жовтня – початок німецької облоги Севастополя. 11-й армії Вермахту, що вже захопила Крим, протистояла евакуйована з Одеси Приморська армія та матроси Чорноморського флоту. Протягом 250 днів оборони захисники відбили два з трьох штурмів, під Севастополем вперше і востаннє була застосована супергармата “Дора” (800 мм діаметром).
3 листопада – підрив Успенського собору Києво-Печерської лаври. Найвірогідніше, вибух організували радянські диверсанти з метою замаху на словацького президента Йозефа Тісо, який того дня відвідав Київ, і зокрема Лавру, з верхівкою німецької окупаційної влади. Однак не виключено, що знищення відбулося за німецьким наказом.
29 грудня – початок десантної операції радянських військ в Криму, звільнення від німецьких військ Керченського півострова.